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富馬酸(110-17-8)

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CAS NO:
110-17-8
純 度:
≥98%
規(guī) 格:
5mg,10mg,20mg
價 格:
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馬上詢價

價格信息

質(zhì)量等級 包裝(采購量區(qū)間) 價格 庫存
≥98% 5mg 面議 5
≥98% 10mg 面議 10
≥98% 20mg 面議 20

基本信息

  • 富馬酸
  • 110-17-8
  • (E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;反丁烯二酸;富馬酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富馬酸)
  • C4H4O4

  • 116.07
  • Fumaric acid
  • 203-743-0
  • 1.62
  • (2E)-2-Butenedioic acid;(e)-2-butenedioicaci;(e)-butenedioicaci;(E)-HO2CCH=CHCO2H;1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-;1,2-Ethylenedicarboxylic acid, (E);1,2-ethylenedicarboxylicacid;1,2-ethylenedicarboxylicacid,(e)
  • 230 °C
  • 298-300°C (subl.)(lit.)
  • 355.5oC at 760mmHg
  • 中毒

詳細信息

富馬酸的化學性質(zhì)

化學文摘號 110-17-8    
PubChem 編號 444972 外貌 白色粉末
分子式 C4H4O4 分子量 116.1
化合物類型 Miscellaneous 貯存 在 -20°C 下干燥
同義詞 異馬來酸;反式-2-丁烯二酸;地衣酸
溶解度 溶于乙醇,微溶于丙酮和水
化學名稱 (E)-丁-2-烯二酸
SMILES C(=CC(=O)O)C(=O)O
標準InChIKey 負責人
標準InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
一般提示 為了獲得更高的溶解度,請將管加熱至 37 ℃ 并在超聲波槽中搖晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存數(shù)月。
我們建議您當天配制和使用該溶液。但是,如果測試計劃需要,可以提前配制原液,并且原液必須密封并保存在 -20℃ 以下。一般情況下,原液可以保存數(shù)月。
使用前,我們建議您將小瓶在室溫下放置至少一個小時后再打開。
關(guān)于包裝 1. 產(chǎn)品包裝在運輸過程中可能會被顛倒,導致高純度化合物粘附在瓶頸或瓶蓋上。將瓶從包裝中取出,輕輕搖晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 對于液體產(chǎn)品,請以 500xg 的速度離心,使液體聚集到瓶底。
3. 盡量避免實驗過程中的丟失或污染。
運輸條件 根據(jù)客戶要求包裝(5mg、10mg、20mg 及以上)。

富馬酸的來源

紫云英屬植物

富馬酸的生物活性

描述 富馬酸是檸檬酸循環(huán)中的中間體,細胞利用它從食物中以三磷酸腺苷 (ATP) 的形式產(chǎn)生能量;富馬酸也是尿素循環(huán)的產(chǎn)物。富馬酸用于銀屑病的全身和局部治療。富馬酸通過抑制 p38 MAPK 依賴性 NF-κB 信號傳導來減弱 TNF-α 刺激的成纖維細胞中的嗜酸細胞活化趨化因子-1 表達。
目標 腫瘤壞死因子-α | NF-kB | p38MAPK
體外

大腸桿菌的代謝工程用于生產(chǎn)富馬酸。[Pubmed:23436277 ]

Biotechnol Bioeng.2013 年 7 月;110(7):2025-34。


方法和結(jié)果:
本研究對大腸桿菌進行了代謝改造,使其在有氧條件下生產(chǎn)富馬酸。為了在有氧條件下生產(chǎn)富馬酸,刪除了 iclR 基因,以通過乙醛酸支路重新定向碳通量。此外,還刪除了 fumA、fumB 和 fumC 基因以增強富馬酸的形成。所得菌株能夠在燒瓶培養(yǎng)中從 15 g/L 葡萄糖中生產(chǎn) 1.45 g/L富馬酸?;谟嬎銠C通量響應(yīng)分析,該基礎(chǔ)菌株通過質(zhì)粒過表達編碼磷酸烯醇丙酮酸羧化酶 (PPC) 的天然 ppc 基因(來自強 tac 啟動子)進一步改造,從而生產(chǎn)出 4.09 g/L富馬酸。此外,刪除 arcA 和 ptsG 基因以增強氧化 TCA 循環(huán)通量,刪除 aspA 基因以阻止富馬酸轉(zhuǎn)化為 L-天冬氨酸。由于希望避免使用誘導劑,還刪除了 lacI 基因。為了提高葡萄糖吸收率和富馬酸生產(chǎn)率,將 galP 基因的天然啟動子替換為強 trc 啟動子。最終菌株 CWF812 的補料分批培養(yǎng)允許在 63 小時內(nèi)生產(chǎn) 28.2 g/L富馬酸,總產(chǎn)量和生產(chǎn)率分別為 0.389 g富馬酸/g 葡萄糖和 0.448 g/L/h。
結(jié)論:
本研究表明,通過代謝工程大腸桿菌高效生產(chǎn)富馬酸是可能的。

富馬酸的測定方法

激酶測定

富馬酸通過抑制 p38 MAPK 依賴性 NF-κB 信號傳導來減弱 TNF-α 刺激的成纖維細胞中的嗜酸細胞活化趨化因子-1 表達。[Pubmed:23707484 ]

食品化學毒理學。2013 年 8 月;58:423-31。

在本研究中,我們調(diào)查了富馬酸對小鼠成纖維細胞系中嗜酸細胞活化趨化因子-1表達的影響。
方法與結(jié)果:
我們發(fā)現(xiàn)富馬酸顯著抑制腫瘤壞死因子-α (TNF-α誘導的嗜酸細胞活化趨化因子-1表達。富馬酸的這種作用是通過抑制p38絲裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 依賴的核因子 (NF)-κB信號傳導來介導的。我們還發(fā)現(xiàn)富馬酸在 TNF-α誘導的 NF-κB信號傳導過程中在 MEKK3 的下游起作用,從而上調(diào)嗜酸細胞活化趨化因子-1表達。此外,富馬酸減弱了 CC-趨化因子受體 3 (CCR3) 的表達,CCR3 是一種嗜酸細胞活化趨化因子-1受體,以及在嗜酸性粒細胞結(jié)合誘發(fā)過敏性炎癥中起重要作用的粘附分子。
結(jié)論:綜上所述,這些研究結(jié)果表明,富馬酸
抑制 TNF-α誘導的嗜酸細胞活化趨化因子-1表達主要通過抑制 NF-κB信號傳導來實現(xiàn),而 NF-κB信號傳導是由抑制 p38 MAPK 介導的,并表明富馬酸可作為嗜酸性粒細胞趨化因子-1介導的疾病的補充治療選擇。

細胞研究

Torulopsis glabrata 生產(chǎn)富馬酸:設(shè)計尿素循環(huán)和嘌呤核苷酸循環(huán)。[Pubmed:25060134 ]

Biotechnol Bioeng.2015 年 1 月;112(1):156-67。

進一步改造了一株多種維生素營養(yǎng)缺陷型丙酮酸生產(chǎn)菌Torulopsis glabrata,使其能夠生產(chǎn)富馬酸。
方法與結(jié)果:
利用T. glabrata的基因組規(guī)模代謝模型iNX804,發(fā)現(xiàn)了四條富馬酸生物合成途徑,涉及四種胞漿酶,即精氨酰琥珀酸裂解酶(ASL)、腺苷酸琥珀酸裂解酶(ADSL)、富馬酰乙酰乙酸酶(FAA)和富馬酸酶(FUM1)。雖然在胞漿中單獨過表達這四種酶中的每一種都會提高富馬酸的產(chǎn)量,但通過控制ASL的強度在高水平而ADSL的強度在低水平,菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)獲得了最高的富馬酸滴度(5.62 g L(-1) )。為了進一步提高富馬酸的產(chǎn)量,在菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)-SpMAE1中過表達C4-二羧酸轉(zhuǎn)運蛋白SpMAE1基因,富馬酸最終產(chǎn)量提高到8.83g·L-1。
結(jié)論:
本研究利用尿素循環(huán)和嘌呤核苷酸循環(huán),加強碳代謝和氮代謝之間的橋梁,為富馬酸的生物合成提供了一種新策略。

制備富馬酸儲備溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 8.6133 毫升 43.0663 毫升 86.1326 毫升 172.2653 毫升 215.3316 毫升
5 毫米 1.7227 毫升 8.6133 毫升 17.2265 毫升 34.4531 毫升 43.0663 毫升
10 毫米 0.8613 毫升 4.3066 毫升 8.6133 毫升 17.2265 毫升 21.5332 毫升
50 毫米 0.1723 毫升 0.8613 毫升 1.7227 毫升 3.4453 毫升 4.3066 毫升
100 毫米 0.0861 毫升 0.4307 毫升 0.8613 毫升 1.7227 毫升 2.1533 毫升
*注:如果您在實驗過程中,需要對樣品進行稀釋,以上稀釋數(shù)據(jù)僅供參考,一般情況下,在較低的濃度下可以獲得更好的溶解度

富馬酸參考文獻

大腸桿菌的代謝工程用于生產(chǎn)富馬酸。[Pubmed:23436277 ]

Biotechnol Bioeng.2013 年 7 月;110(7):2025-34。

富馬酸是一種天然存在的有機酸,是三羧酸循環(huán)的中間體。傳統(tǒng)上,人們使用根霉屬真菌來生產(chǎn)富馬酸。在本研究中,大腸桿菌經(jīng)過代謝改造,可在有氧條件下生產(chǎn)富馬酸。為了在有氧條件下生產(chǎn)富馬酸,刪除了 iclR 基因,以通過乙醛酸支路重新定向碳通量。此外,還刪除了 fumA、fumB 和 fumC 基因,以增強富馬酸的形成。所得菌株能夠在燒瓶培養(yǎng)中從 15 g/L 葡萄糖中生產(chǎn)出 1.45 g/L 的富馬酸。根據(jù)計算機通量響應(yīng)分析,進一步改造了該基礎(chǔ)菌株,通過質(zhì)粒過表達編碼磷酸烯醇丙酮酸羧化酶 (PPC) 的天然 ppc 基因,該基因來自強 tac 啟動子,導致富馬酸產(chǎn)量為 4.09 g/L 。此外,刪除 arcA 和 ptsG 基因以增強氧化 TCA 循環(huán)通量,并刪除 aspA 基因以阻止富馬酸轉(zhuǎn)化為 L-天冬氨酸。由于希望避免使用誘導劑,還刪除了 lacI 基因。為了提高葡萄糖吸收率和富馬酸生產(chǎn)率,將 galP 基因的天然啟動子替換為強 trc 啟動子。最終菌株CWF812的補料分批培養(yǎng)可在63小時內(nèi)生產(chǎn)28.2 g/L富馬酸,總產(chǎn)量和生產(chǎn)率分別為0.389 g富馬酸/g葡萄糖和0.448 g/L/h。本研究證明了代謝工程大腸桿菌高效生產(chǎn)富馬酸的可能性。

富馬酸通過抑制 p38 MAPK 依賴性 NF-kappaB 信號傳導來減弱 TNF-alpha 刺激的成纖維細胞中的嗜酸細胞活化趨化因子-1 表達。[Pubmed:23707484 ]

食品化學毒理學。2013 年 8 月;58:423-31。

嗜酸性粒細胞趨化因子-1 是嗜酸性粒細胞的強效化學引誘劑,也是嗜酸性炎癥發(fā)展過程中的關(guān)鍵介質(zhì)。富馬酸是檸檬酸循環(huán)的中間產(chǎn)物,檸檬酸循環(huán)是細胞內(nèi)能量的來源。盡管富馬酸可以改善牛皮癬和多發(fā)性硬化癥,但其在嗜酸性粒細胞趨化因子-1 介導作用中的作用尚未得到評估。在本研究中,我們研究了富馬酸對小鼠成纖維細胞系中嗜酸性粒細胞趨化因子-1 表達的影響。我們發(fā)現(xiàn)富馬酸顯著抑制腫瘤壞死因子-α (TNF-α誘導的嗜酸細胞活化趨化因子-1表達。富馬酸的這種作用是通過抑制 p38 絲裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 依賴的核因子 (NF)-κB 信號傳導來介導的。我們還發(fā)現(xiàn)富馬酸在 TNF-α誘導的 NF-κB 信號傳導過程中在 MEKK3 的下游起作用,從而上調(diào)嗜酸細胞活化趨化因子-1表達。此外,富馬酸減弱了 CC-趨化因子受體 3 (CCR3)、嗜酸細胞活化趨化因子-1 受體和粘附分子的表達,這些分子在嗜酸性粒細胞結(jié)合以誘導過敏性炎癥中起重要作用。綜上所述,這些發(fā)現(xiàn)表明,富馬酸抑制 TNF-α誘導的嗜酸細胞活化趨化因子-1表達主要通過抑制 NF-κB 信號傳導來實現(xiàn),而 NF-κB 信號傳導是由抑制 p38 MAPK 介導的,并表明富馬酸可作為嗜酸細胞活化趨化因子-1介導的疾病。

Torulopsis glabrata 生產(chǎn)富馬酸:設(shè)計尿素循環(huán)和嘌呤核苷酸循環(huán)。[Pubmed:25060134 ]

Biotechnol Bioeng.2015 年 1 月;112(1):156-67。

進一步改造了一株多維生素營養(yǎng)缺陷型丙酮酸生產(chǎn)菌株Torulopsis glabrata,使其能夠生產(chǎn)富馬酸。利用T. glabrata的基因組規(guī)模代謝模型iNX804,發(fā)現(xiàn)了四條富馬酸生物合成途徑,涉及四種胞漿酶,即精氨酰琥珀酸裂解酶(ASL)、腺苷酸琥珀酸裂解酶(ADSL)、富馬酰乙酰乙酸酶(FAA)和富馬酸酶(FUM1)。雖然在胞漿中單獨過表達這四種酶中的每一種都會提高富馬酸的產(chǎn)量,但通過控制ASL的強度在高水平而ADSL的強度在低水平,菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)獲得了最高的富馬酸滴度(5.62 g L(-1))。為了進一步提高富馬酸的產(chǎn)量,在菌株TG-ASL(H)-ADSL(L)-SpMAE1中過表達C4-二羧酸轉(zhuǎn)運蛋白SpMAE1基因,富馬酸最終產(chǎn)量提高到8.83g·L-1。該研究利用尿素循環(huán)和嘌呤核苷酸循環(huán)加強碳代謝和氮代謝之間的橋梁,為富馬酸的生物合成提供了一種新策略。

描述

與延胡索酸酶缺乏有關(guān)的延胡索酸被認定為一種致癌代謝物或內(nèi)源性致癌代謝物

公司信息

湖北萃園生物科技有限公司

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該公司其他推薦產(chǎn)品
鵝掌楸樹酯酚B二甲醚
鵝掌楸樹酯酚B二甲醚
13060-14-5
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98%
酸漿苦味素A
酸漿苦味素A
23027-91-0
98%
靈芝酸TR
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862893-75-2
≥98%
赤芝酸E2
赤芝酸E2
98665-17-9
98%