C8H12N4O5
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| 利巴韋林 | |||||||||||||||||||||||||||
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| 參數 | 數值 | ||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點 | 174-176°C | 比旋光度 | D25 -36.5° (c = 1 in water); D20 -38° (c = 1 in water) | 沸點 | 387.12°C (rough estimate) | 密度 | 1.4287 (rough estimate) | 折射率 | -36 ° (C=1, H2O) | 儲存條件 | 2-8°C | 溶解度 | Freely soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble very slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9). | 形態(tài) | White solid | 水溶解性 | >=10 g/100 mL at 19 ºC | Merck | 14,8198 | InChIKey | IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N | CAS 數據庫 | 36791-04-5 | EPA化學物質信息 | 1H-1,2,4-Triazole- 3-carboxamide, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-(36791-04-5) | |
| 英文別名 | | 抗病毒藥 | 利巴韋林又稱三氮唑核苷、病毒唑、威樂星、威利寧、奧得清、三唑核苷、同欣、酰胺三唑核苷，是一種新型非選擇性核苷類廣譜抗病毒藥，屬單磷酸次黃嘌呤核苷(IMP)脫氫酶抑制劑，在人體內參加鳥嘌呤代謝，干擾鳥嘌呤的生物合成，阻止病毒的復制，對多種DNA和RNA病毒均有抑制作用。利巴韋林的抗病毒作用強于金剛烷胺、阿糖腺苷等，療效確切，毒副作用小，少見的不良反應有結膜炎和低血壓，前者表現為眼內異物感、怕光、瘙癢、紅腫和血腫;后者表現為視力模糊、頭暈和乏力等。臨床上治療病毒性上呼吸道感染，呼吸道合胞病毒引起的病毒性肺炎和支氣管炎、流感、副流感、乙腦、流行性腮腺炎、水痘、帶狀皰疹、水皰疹、秋季腹瀉、小兒早期腺病毒肺炎、急性拉薩熱、風疹、病毒性肺炎、生殖器皰疹、單純皰疹病毒性角膜炎、銀屑病等有特效，對流行性出血熱、乙肝、甲肝也有一定療效。流行性出血熱發(fā)熱早期應用本品能縮短發(fā)熱期，減輕腎臟與血管損害及中毒癥狀。 | 藥理作用 | 1、利巴韋林在紅細胞中磷酸化，生成三氮唑核苷單磷酸、二磷酸及三磷酸。其中三氮唑核苷單磷酸是肌苷單磷酸脫氫酶的強抑制劑，可抑制細胞鳥苷酸的合成，降低細胞鳥苷酸三磷酸化，阻斷病毒核酸的合成。 | 2、三氮唑核苷三磷酸抑制流感病毒RNA聚合酶，干擾病毒復制。 3、三氮唑核苷三磷酸抑制病毒mRNA5’末端的合成和轉錄酶，從而抑制DNA和RNA合成。對多種病毒 (包括DNA型病毒和RNA型病毒) 有抑制作用。對流感、腺病毒肺炎、甲型肝炎、皰疹、麻疹等有防治作用，對流行性出血熱也有效。 4、主要經尿以原形排泄，也有少量脫糖三氮唑核苷代謝產物，少量從糞便排出。 化學性質 | 本品為無色或白色結晶性粉末，無臭，無味。常溫下穩(wěn)定。易溶于水，微溶于乙醇、氯仿和醚等。mp174-176℃或160-167℃(精制品有兩種晶體)。 | 用途 | 廣譜抗病毒藥，用于流感(流感病毒A和B引起的)、腺病毒肺炎、甲型肝炎、皰疹、麻疹等，有防治作用；對流行性出血熱有效。尤其對早期患者療效明顯。口服可引起腹瀉，無其他明顯毒性，但可有白細胞減少，劑量過大抑制血紅蛋白及紅細胞成熟而導致可逆性貧血。動物實驗中有致畸致胚胎毒的報道，孕婦忌用。 | 用途 | 為廣譜核苷類抗病毒藥物 | 用途 | 用 途: 利巴韋林是一種廣譜核苷類抗病毒藥物。用于流行性感冒、小兒腺病毒肺炎、病毒性肝炎、呼吸道合胞病毒感染、急性角膜炎、結膜炎、流行性出血熱帶狀皰疹等 | 生產方法 | 以核苷或核苷酸為原料 | 先將鳥苷和鳥苷酸在冰醋酸和醋酐的作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在雙-對硝基苯酚的催化下，與三疊氮縮酰胺反應生成縮合物，經氨解即得。 鳥苷（或鳥苷酸）[乙酐，冰醋酸]→[水解]核糖-1-磷酸[雙-(對硝基苯酚）-磷酸酯]→[三疊氮羧基酰胺]縮合物[氨解]→三唑核苷 酶合成法 先將鳥苷和鳥苷酸在嘧啶核苷磷酸化酶的作用下水解，生成核糖-1-磷酸，再在嘌呤核苷磷酸化酶的作用下與三??氮縮酰胺反應直接生成三氮唑核苷。 鳥苷（或鳥苷酸）[嘧啶核苷磷酸化酶]→核糖-1-核酸[嘌呤核苷酸化酶]→三唑核苷。 | ||||||||||||
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