C12H24O6
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| 18-冠醚-6 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 參數(shù) | 數(shù)值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| 別名 | | 熔點(diǎn) | 42-45 °C(lit.) | 沸點(diǎn) | 116°C 0,2mm | 密度 | 1,175 g/cm3 | 折射率 | 1.4580 (estimate) | 閃點(diǎn) | >230 °F | 儲(chǔ)存條件 | Store at 0-5°C | 形態(tài) | Crystals Crystalline Mass Liquid | 顏色 | White clear colorless | 水溶解性 | SOLUBLE | 敏感性 | Hygroscopic | Merck | 14,2602 | BRN | 1619616 | 穩(wěn)定性 | Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. | CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 17455-13-9(CAS DataBase Reference) | NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) | EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane(17455-13-9) | |
| 英文別名 | | 化學(xué)性質(zhì) | 無(wú)色粘稠液，沸點(diǎn)115-116℃（240Pa），93-96℃（18.3Pa），78℃（6.67Pa），相對(duì)密度1.113（20/4℃），折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10，13，16-Hexaoxacy-clooctadecane，白色結(jié)晶。熔點(diǎn)38-39.5℃，沸點(diǎn)116℃（26.6Pa）。冠醚又稱大環(huán)醚，是含有多個(gè)氧原子的大環(huán)化合物。命名時(shí)，把環(huán)上所含原子的總數(shù)標(biāo)注在“冠”字之前，其中所含氧原子數(shù)標(biāo)注在名稱之后。這是杜邦公司的Pedersen在1967年意外發(fā)現(xiàn)的，并發(fā)現(xiàn)這類化合物具有許多異常的特性。 | 制備方法：通常采用威廉林合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。 用途：冠醚最主要的特點(diǎn)之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽(yáng)離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì)，可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽(yáng)離子螯環(huán)內(nèi)，同時(shí)由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物，亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時(shí)，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如，用作相轉(zhuǎn)移催化劑，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng)，甚至不發(fā)生的反應(yīng)，能順利地進(jìn)行，這類反應(yīng)速率快、條件簡(jiǎn)單、操作方便、產(chǎn)率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯（或乙腈）中進(jìn)行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發(fā)生反應(yīng)，而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。 用途 | 冠醚最主要的特點(diǎn)之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽(yáng)離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì)，可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽(yáng)離子螯環(huán)內(nèi)，同時(shí)由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物，亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時(shí)，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如，用作相轉(zhuǎn)移催化劑，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng)，甚至不發(fā)生的反應(yīng)，能順利地進(jìn)行，這類反應(yīng)速率快、條件簡(jiǎn)單、操作方便、產(chǎn)率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯（或乙腈）中進(jìn)行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發(fā)生反應(yīng)，而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。 | 用途 | 用作絡(luò)合試劑和相轉(zhuǎn)移催化劑。廣泛應(yīng)用于制藥工業(yè)、電子固封膠、膠粘劑生產(chǎn)等領(lǐng)域。 | 用途 | 堿金屬離子強(qiáng)絡(luò)合劑。比色測(cè)定試劑，用以測(cè)定血清中的鉀鹽。有機(jī)合成。相轉(zhuǎn)移催化劑。 | 用途 | 大環(huán)醚類有機(jī)化合物。主要用途為精細(xì)有機(jī)合成用高效相轉(zhuǎn)移催化劑、絡(luò)合劑、貴金屬和稀土元素分離提取用萃取劑。在化學(xué)分析中可用于離子的富集、分離和掩蔽，還可用于醫(yī)藥、生物化學(xué)領(lǐng)域以及電子工業(yè)中用作離子導(dǎo)電材料、液晶顯示元件制作材料。 | 用途 | 用作金屬離子絡(luò)合劑 | 生產(chǎn)方法 | 通常采用威廉林合成法制取，即用醇鹽與鹵代烷反應(yīng)。 | 用途：冠醚最主要的特點(diǎn)之一，是可與各種金屬鹽、銨鹽、有機(jī)陽(yáng)離子化合物等形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。利用這一性質(zhì)，可將各種鹽類溶于有機(jī)溶劑。冠醚可將陽(yáng)離子螯環(huán)內(nèi)，同時(shí)由于有朝外的有機(jī)基因可生成絡(luò)合物，亦可溶于非極性的有機(jī)溶劑。這時(shí)，未被溶劑化的陰離子，以裸露的陰離子形式存在于溶劑中，故活性極大。冠醚可使堿金屬和有機(jī)堿金屬化合物溶解在有機(jī)溶劑中。因而在有機(jī)合成、光學(xué)拆分、重金屬螯合、分離、分析以及生理活性的醫(yī)藥、生物化學(xué)等方面找到廣泛的應(yīng)用。例如，用作相轉(zhuǎn)移催化劑，使許多在傳統(tǒng)條件下難以反應(yīng)，甚至不發(fā)生的反應(yīng)，能順利地進(jìn)行，這類反應(yīng)速率快、條件簡(jiǎn)單、操作方便、產(chǎn)率高。例如，安息香在水溶液中的縮合反應(yīng)產(chǎn)率極低，如果在該水溶液中加入7%的冠醚，則可得到產(chǎn)率為78%的安息香。這一反應(yīng)還可在苯（或乙腈）中進(jìn)行，盡管氰化鉀不溶于苯，但如果加入18-冠-6，則不僅能發(fā)生反應(yīng)，而且產(chǎn)率可高達(dá)95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量為300mg/kg。對(duì)眼睛、皮膚有刺激性。 | ||||||||||||||||||
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