羅非昔布
中文名稱: 羅非昔布
中文同義詞: 諾菲呋酮;羅非昔布;4-[4-(甲磺?；?苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮;羅非考昔;羅非昔布 羅非昔布中間體;羅非西布;菲-9,10 - 二酮;苯甲酸利扎曲普坦-D6
英文名稱: Rofecoxib
CAS號: 162011-90-7
分子式: C17H14O4S
分子量: 314.36
羅非昔布
用途 用于治療關(guān)節(jié)炎
用途 Ⅱ型環(huán)氧化酶(COX-2)抑制劑。非甾體抗炎藥，用于緩解骨關(guān)節(jié)炎癥狀。
生產(chǎn)方法 197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中，在30min內(nèi)加入881gMMPP，在室溫攪拌3h。過濾，濾液用2L飽和碳酸氫鈉水溶液和1L飽和食鹽水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取，萃取液和有機(jī)層合并，干燥，濃縮，得240g白色固體的4-甲磺酰基苯甲酮。
174g4-甲磺?；郊淄苡?.5L氯仿，在-5℃下，加入20mg三氯化鋁，再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反應(yīng)后，加入1.5L水，分去氯仿，水層用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并，干燥，濃縮。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重結(jié)晶，得210g白色固體的2-溴-1-(4-甲磺?；交?乙酮。
在20℃，27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈，再緩慢加入30.8ml三乙胺。在室溫攪拌20min后，用冰浴冷卻。緩慢加入60ml DBU，攪拌20min至反應(yīng)完全。用lmol/L鹽酸酸化(顏色從深棕色變?yōu)辄S色)，然后加入2.4L冰水混合物，攪拌少許。過濾析出的沉淀，少量水洗，得到64g濕的粗品。將其溶于750rnl二氯甲烷，加入300g硅膠。濃縮至略干，剩余物裝入硅膠柱的頂部，用10%乙酸乙酯/二氯甲烷層析。展開液濃縮后，得36.6g產(chǎn)物。收率58%
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